1717年,董思恭在省城济南参加乡试,考中解元,回乡后,到青州松林书院读书。今存的碑碣上,刻有《松林书院记》,其中写道:“所成就者,如徐君士林、李君元直……董君思恭……皆知名士也。”董思恭曾经师从著名学者黄叔琳。缘恩师栽培,董思恭两年后考取进士。青州之东有香山,原有天齐、炉姑、麦姑等庙宇,其匾额“海岱中峙”即董公手书,后流落香山山南大十亩田村。
参加乡试拔头筹　“坛子底”成笑话
　　1717年,董思恭准备赴省城济南参加乡试,盘缠难筹。为难之际,先生于绅赠金助其成行,让董思恭全家无比感激。
　　七月下旬,天气还很炎热。趁着凉快,董思恭早行赶路。为早日赶到济南,他与脚夫轮流骑驴,无心欣赏沿途景色,一门心思考虑着应考事宜。董思恭没有辜负恩师和亲人们的期望,乡试脱颖而出,考中举人第一名,即解元。锦绣荣光的成功之门为他豁然洞开,齐鲁翘楚的桂冠落在了这位贫家子弟的头上。
　　报子为争得头报,飞马赶往溎河报喜,想多得些赏钱。正巧董思恭父亲不在家,母亲怎好出面,因为一旦接了报单,就得给报子赏钱。报马在街上来回跑过几趟,最后董思恭的伯父才接待了报喜人。
　　报子把喜报贴在了宅院门口,董思恭伯父端坐客厅正面,报子进了客厅,叩头报喜道:“喜报贵府少老爷董思恭,应本科乡试,高中解元。”董思恭伯父送上了赏钱。这时报子又叩了一个头:“再祝少老爷中了解元中会元,中了会元中状元,‘三元及第’!”董思恭伯父又送了红包。报子落座吃茶。按当时的惯例,报喜人要吃太夫人赏的酒是莫大的荣耀。董思恭伯父命弟媳孙氏亲自操办,又命家里人准备下酒的菜肴。
　　董思恭母亲高兴极了,回到家里,找出一个粗瓷酒瓶,颤巍巍地走向西村集店酒肆。进了店门,和声细语地说:“掌柜,俺要打瓶酒!”掌柜见是讨饭的孙氏,知道是来赊酒的,脸上现出鄙夷的神色,冷冰冰地说:“酒是没有了,对不住……改天进了货,再来打吧!”孙氏提着空酒瓶,默默踱出了店铺。她受此冷遇,心情沮丧,自言自语:“唉!谁家的孩子中举不成,偏偏叫俺儿子中!”掌柜一听,心想:她的孩子中了举人,就是文曲星下凡,成了大老爷了!董思恭去赶考,这个掌柜是听人说过的,于是急忙跨出店铺外,毕恭毕敬,和颜悦色地说:“嫂子,别走!我看了看酒坛子,酒……酒……”说有酒也不好,说无酒也无趣,尴尬极了,掌柜于是说:“我看了看……还有坛子底儿呢!”说完不等董思恭母亲表态,就伸手接过那个粗瓷酒瓶。进了店铺,满满灌了一瓶酒,递给了孙氏。其实坛子里酒多着呢,从此酒肆掌柜的“坛子底儿”成了个大笑话。
赴京赶考榜上有名,被钦点翰林院庶吉士
　　康熙五十八年(1719),董思恭在青州松林书院读书,以深造功课,备考进士。期间,他遍览群书,认识了众多名师学者和知名学子。一天,在听巨儒黄叔琳讲课后,思考以往学习之法,感悟颇深,联想到植桑与养蚕、做茧、抽丝的关系,读书岂不是一样?面对浩如烟海的知识,既要博览群书,又要取其精华,把它变成对自己有用的东西,融入到自己的知识体系中,以便考取功名,将来为社稷做出贡献。有诗写道:松下听师言,犹比暑中寒,阅经唯上品,厚积薄发见。植桑为蚕茧,丝成绣河山,读书破万卷,把酒琼林宴。
　　康熙六十年(1721)农历二月,董思恭接到参加会试应考咨文后,在父母和族人的支持帮助下,打点行装,整理好考试所需的文房四宝和干粮川资,赴北平而去。
　　董思恭进了河北地界后,在一个小旅店里遇上了同来赶考的诸城县的刘统勋。两人同住一室,深情厚谊,缔结金兰。进京后,来到礼部,董思恭以山东省举人第一名的资格投文办好应考手续,然后找客栈住下。二人与素不相识的邓钟岳、程元章共宿一客舍。董思恭住下后,即在客舍内写起文章来。他勤学不辍,引起邓、程二人的注意,后各报姓名,相互交流,四人都拿出各自文章相互展示。董思恭看到邓、程的文章后,不禁刮目相看,并虚心向他们求教。邓钟岳微笑曰:“汝亦能作翰林,当为庶吉士也。”榜出,邓钟岳被康熙帝钦点为状元,程元章被钦点为探花。十几年后,董思恭父亲董湛病故时,邓钟岳为董湛撰写了墓志铭。
　　正如邓钟岳预测的,董思恭由于文章和书法兼优,荣登进士,康熙帝钦点他为翰林院庶吉士,成为天子门生,为官翰林院,这一年,他29岁。他曾在其作品《述怀十六韵》中写道:
　　南宫奏捷夺金标,天子门生不敢骄。焚膏继晷探中秘,立跻公卿志凌霄。
求学经历引人关注,帝师请其教育小弘历
　　董思恭初进翰林院不久,有一老者对他颇感兴趣,这就是年近80岁的翰林院侍读、乾隆皇帝的老师、江苏宿迁人徐用锡。在三年一次的科考殿试后,老翰林对所有进士的档案、文章看了一遍,发现论文章论书法,董思恭要列二十名以后,但一看他的身世,是寒门用功学子。当听说他用树叶练字,母亲乞讨供养,先生资费助考时,便不由对这位年轻才俊多了些由衷夸赞和鞭策。
　　乾隆帝弘历那时13岁,非常贪玩调皮,不用心读书,老翰林对弘历要求十分严格。
　　徐用锡为调教好弘历,煞费苦心。一天,他携董思恭来到了书楼,向弘历介绍了这位来自山东青州府的翰林院庶吉士,并表示董思恭会常来书楼教弘历读经写字。他让二人闲聊,要求董思恭讲一讲少时求学的事情。董思恭讲起往事,时而笑容满面,时而眼浸泪花,时而沉浸凝思。当弘历听到他拿杨树叶当宣纸练习书法时,便来了兴趣,央求董思恭教他用树叶写字。徐用锡这种严谨治学、言传身教的方法对培养一个明君起到了重要作用。
　　身居翰林院的董思恭,清醒地知道在人才济济的环境里,应当怎样维护和发展自己,如何适时表现自己的政治忠诚和政治敏锐性,他似乎把更多的精力投向了政治实用上。