据传丁耀亢曾作戏剧13部,但多散佚,传世的仅有4部:《化人游》、《赤松游》、《西湖扇》和《表忠记》。前三部是丁耀亢有感于自己经历或他人经历所写,唯有《表忠记》是遵皇命所著。

《化人游》荒诞离奇　展现作者复杂心境
　　戏剧创作是丁耀亢文学创作的重要组成部分。据传丁耀亢曾作戏剧13部,但多散佚,传世的仅有4部:《化人游》、《赤松游》、《西湖扇》和《表忠记》。前三部是丁耀亢有感于自己经历或他人经历所写,唯有《表忠记》是遵皇命所著。
　　《化人游》写于顺治四年(1647),是今传世的丁耀亢剧作写成最早的一部。该剧共11出,讲述了一个“汗漫离奇,狂游异变”的故事。故事大致的情节是:
　　一个叫何野航的书生,空怀奇才大志,欲遍访海内异人,寻舟海上,东海琴仙成连派武陵渔人玄真子扮作舟子接引,使其“遍阅古今之美,穷极声色之乐,然后息其狂性,复返仙真”。
　　《化人游》的故事情节是虚构的,虽然离奇乖张,但细察剧中发身世国家之慨,非遭逢丧乱,坎坷不遇,奇情郁气,无所寄托者不能为此。作者通过这种虚构甚至是荒诞的情节,揭露腐败丑恶的现实,抒发愤世之情。诗人宋琬在“总评”中,将其与屈原的《离骚》和禅宗道藏语录相提并论。
　　《化人游》情节貌似“汗漫离奇,狂游异变”,荒诞的情节背后,深蕴着作者极端痛苦而矛盾的思想。“迩来世变沧桑,人多怀虑。或抑郁幽忧,抒其禾黍铜驼之怨；或愤懑激烈,写其击壶弹铗之恩；或月露风云,寄其饮醇近妇之情；或蛇身牛鬼,发其问天游仙之梦。”(邹式金《杂剧三集·小引》)
　　《化人游》是一部“蛇身牛鬼,发其问天游仙之梦”的感愤之作。在精神上,《化人游》与庄子、屈原、太史公是相通的,是深重苦难下作者精神与感情状态的双重体现。
　　明清易代之际,社会动荡不安,丁耀亢一直生活在动乱环境中。他先后经历了壬午兵燹、乱后风尚陵夺、李自成领导的农民起义和为田事打官司等诸多风暴的洗礼。国破家衰、身世飘零以及渺茫的前程等现实的人生苦难都在困扰着他,折磨着他。顺治四年夏日,丁耀亢捉舟南行扬州等地,所见所感所思所历,促成了这一剧的诞生。
　　丁耀亢将自己与剧中主人公融为一体,剧中主人公叫何野航,剧本即署“野航居士漫著”。《化人游》无疑是作者心境的真实写照。

《赤松游》历时六年　剧中内容影射现实
　　《赤松游》一剧始作于明崇祯十六年(1643),完成于清顺治六年(1649),前后历时六年。
　　《赤松游》是一部历史剧,写的是张良为韩报仇辅汉除暴秦的故事。丁耀亢创作此剧是为了纪念好友王汉。
　　《赤松游》以战争为背景,表现了战乱和不稳定的生活给百姓带来的灾难。剧中着力刻画了人物的内心世界,在内容上表现出了浓厚的“遗民情结”。整部作品的内容都在影射现实,借汉影射清,以韩影射明,以张良影射自己。作者将历史故事赋予时代特征,表达对历史兴亡的感受,抒发自己未竟的人生理想。
　　《赤松游》分上、中、下三卷,共四十一出。
　　《赤松游》一剧的结构布局严谨,情节曲折多变,叙事线索清晰。全剧以楚汉相争除暴秦为背景,以张良的人生经历为主线,采用一人一事的叙事结构和虚实结合的方法,将人物、事件和材料进行合理的安排调度,主次分明,情节冲突明显,体现了作者在结构布局上的独具匠心,达到了情、景、事、理的交融,成为丁耀亢戏剧创作的代表作品之一。

《西湖扇》中的故事　或由真人真事改编
　　《西湖扇》是丁耀亢于顺治十年所作戏剧。此剧是受太史曹子顾所托而写,写成后,曹子顾赠草堂资三百缗谢之。《陆舫诗草》卷五:“曹子顾太史寄草堂资三百缗,时为子顾作《西湖传奇》新成。”　
　　《西湖扇》写的是宋湘仙西湖遗扇促成顾生与二女子悲欢离合之姻缘,故题名《西湖扇》。《西湖扇》是丁耀亢所撰戏剧大作,全剧共三十二出,近五万字。
　　《西湖扇》被人普遍认为由真人真事改写而成,主人公便是曹子顾与名妓宋娟。
　　不过有人也考据称:曹宋两人的爱情不过是一个美丽的谎言,宋娟此人是根本不存在的,其诗也是有人伪造。之所以会出现这样的传说,乃是因为明末清初名士与名妓交往作为一种普遍的社会文化现象,津津乐道于人们的口头与笔下,如钱谦益与柳如是、侯方域与李香君、龚鼎孳与顾横波、冒辟疆与董小宛、吴梅村与卞玉京等……在这样的社会氛围中,很容易产生文人与妓女的风流韵事,这应该算是这种现象的社会原因之一。
　　丁耀亢所作《西湖扇》,对后世的戏剧创作影响很大。后来孔尚任在所著《桃花扇》道具运用及情节设计上都受到丁耀亢《西湖扇》的影响。
《表忠记》为皇上授意
具有浓郁政治色彩
　　《表忠记》全称《新编杨椒山表忠蚺蛇胆》。此剧作于顺治十四年,剧作原名《蚺蛇胆》,傅掌雷将其易名《表忠记》。
　　《表忠记》主要写杨继盛等明朝忠臣与严嵩父子等奸佞小人斗争的史迹。
　　《表忠记》是为迎合顺治帝的政治需求并按其授意所作。丁耀亢创作《表忠记》一剧最直接的目的,是旌表忠鲠,垂法未来。而作为一项自上而下的政治任务来进行的《表忠记》,其创作自始至终都浸淫着顺治帝的政治标榜与现实统治焦虑相纠结的时代氛围,具有强烈的时代政治要求。
　　《化人游》《赤松游》《西湖扇》和《表忠记》,四部戏反映了丁耀亢从迷茫痛苦到怀旧动摇再到接受现实争取显达的心路历程,也向我们展示了一幅易代之际的社会动荡和人心变化的宏大画卷,为我们了解处于时代更替之际明末清初的历史提供了珍贵的图景。